John Hay, Bá tước thứ 2 xứ Tweeddale mong muốn được giám hộ hai chị em Mary và Anna, từ đó sẽ cho con trai của mình là John Hay kết hôn với Mary. Trước tình hình này, Sir Gideon Scott xứ Highchester thuyết phục Bá tước phu nhân xứ Wemyss về âm mưu của Bá tước xứ Tweeddale.[15] Thế nhưng chính Gideon cũng có một người con trai 9 tuổi, vô cùng lý tưởng cho Nữ Bá tước 7 tuổi Mary khi Mary đủ tuổi kết hôn.[16] Về phần Margaret, khi biết về âm mưu của cậu em rể cũ,[lower-alpha 1] đã nhờ chồng đi về phía nam, gửi đơn kiến nghị cho Bảo hộ công Oliver Cromwell, mong muốn Bảo hộ công ủng hộ yêu cầu mình tiếp tục nuôi dưỡng "những đứa con nhỏ tuổi và ốm yếu" của mình[lower-alpha 2] cho đến khi hai con được 11 hoặc 12 tuổi trước các giám hộ. Margaret có lý do chính đáng để lo ngại vì theo luật Scotland, người mẹ sẽ mất quyền giám hộ con gái khi đứa trẻ được 7 tuổi. May mắn cho Margaret khi Bảo hộ công chấp nhận thỉnh cầu của Bá tước phu nhân và mong các giám hộ thuận theo Margaret.[18][19]

Năm 1657, Bá tước xứ Tweeddale cố gắng tìm cách để con trai kết hôn với Mary lần nữa.[20] Thậm chí các giám hộ khác cũng có toan tính của riêng mình với phần lãnh địa Buccleuch.[21] Trong khoảng thời gian này, sức khỏe của Mary không được tốt: cánh tay của Mary từng xuất hiện năm vết lở, sau đó chỉ còn một và cũng thường xuyên đau ốm. Trong tháng 12 năm 1658, Margaret đã phải chi trả 2.400 bảng Anh để chữa bệnh cho con. Thế nhưng, dù khỏe mạnh hay đau yếu, Mary phải nhanh chóng kết hôn vì nếu Nữ Bá tước qua đời mà không có con thì Anna sẽ kế nhiệm chị gái và Bá tước xứ Tweeddale sẽ có nhiều thời gian hơn để thực hiện kế hoạch của mình.[21]

Thế nhưng, trong lá thư gửi cho em chồng cũ là Jean Scott, Bá tước phu nhân xứ Tweeddale, Margaret đã trả lời rằng còn quá sớm để bàn luận về hôn nhân của Mary. Đầu tháng 1 năm 1659, Bá tước xứ Wemyss đã viết thư đề nghị Gideon Scott xứ Highchester đưa con trai đến Lâu đài Wemyss trong vài ngày. Tại đó, Mary thể hiện sự yêu thích đối với Walter Scott xứ Highchester, con trai của Gideon. Nhân cơ hội này, Gideon và Margaret tuyên bố rằng Mary muốn cuộc hôn nhân với Walter diễn ra sớm nhất có thể.[22]

Một trở ngại để cho Mary kết hôn là phía nhà thờ. Theo luật Giao hội, mọi cuộc hôn nhân sẽ được rao hôn phối trong ba Chúa nhật liên tiếp trước khi có thể chính thức cử hành. Tuy nhiên Sir Gideon và Phu nhân Wemyss không thể đợi lâu như vậy vì cuộc hôn nhân của Mary và Walter trên thực tế sẽ được cử hành một cách bất hợp pháp. Theo luật của Giáo hội và quốc gia thì không nữ giới nào được phép kết hôn khi chưa đủ 12 tuổi và Mary chỉ tròn 12 tuổi khi đến ngày 31 tháng 8 năm 1659.[23] Tuy nhiên, trưởng lão có thể đình chỉ hoạt động rao hôn phối trong "những trường hợp khẩn cấp". Margaret và Gideon Scott đã lợi dụng điều khoản này. Ngày 9 tháng 2, Bá tước xứ Wemyss và Gideon Elliott đã xin phép Trưởng lão Kirkcaldy cho phép Giáo xứ Wemyss cử hành hôn lễ của Mary và Walter. Dù cuộc hôn nhân là trái luật, nhưng trưởng lão Kirkcaldy đã cho phép cử hành hôn lễ.[24]

Phía Mary sẵn sàng thực hiện các trình tự pháp lý cần thiết để cho Walter Scott được phong làm Bá tước xứ Buccleuch sau khi kết hôn và cấp cho Walter khoản trợ cấp trọn đời là thu nhập hằng năm có trị giá lên đến 24.000 bảng Anh, bằng một phần năm thu nhập hằng năm của lãnh địa Buccleuch. Nếu như Mary qua đời trước chồng thì khoản tiền sẽ được nhân đôi. Nếu Mary qua đời trong một năm từ khi kết hôn thì Walter sẽ nhận được 120.000 bảng Anh, được chi trả trong ba năm. Trong trường hợp này, việc Mary qua đời quá sớm thì Walter sẽ mất quyền hưởng trợ cấp. Nếu cả Mary và Anna qua đời mà không có hậu duệ thì người thừa kế tiếp theo là Jean Scott, Bá tước phu nhân xứ Tweeddale và con trai sẽ phải chi trả cho Walter thêm một khoản hằng năm trị giá 18.666 bảng Anh cùng 13 đồng sherlling và 4 đồng penny. Nếu Walter và Mary chỉ có con gái thì khi Walter qua đời trước và Mary có con trai từ cuộc hôn nhân tiếp theo thì sẽ có khoản tiền chu cấp cho các con gái.[24] Theo như một thỏa thuận khác, sau khi kết hôn, vợ chồng Mary sẽ ở với vợ chồng Margaret cho đến khi Nữ Bá tước trọn 18 tuổi. Trong khoảng thời gian này, Margaret sẽ nhận được 18.000 bảng Anh hằng năm và Anna sẽ được nhận 3.000 bảng. Bên cạnh đó, Margaret đã có được 8.000 bảng Anh để lo việc tổ chức lễ cưới. Bị mờ mắt bởi lòng tham, Gideon Scott không nhận ra cái bẫy mình đặt chân vào bởi vợ chồng Margaret và anh trai của Bá tước phu nhân. Nếu Mary qua đời sớm, thì họ có thể dựa vào tính bất hợp pháp của cuộc hôn nhân để tiêu hủy cuộc hôn nhân, từ đó tránh được việc phải chi trả trợ cấp cho con trai Gideon.[25]